V době, kdy jí bylo deset až třináct let, se jí dostávalo pozvání na různé akce v rodném městě a dostala se tak částečně do povědomí. V této době se seznámila s místní producentkou Monicou Arizou, která jí byla nadšená a snažila se jí v její kariéře pomoct. Během letu z Barranquilly do Bogoty přesvědčila Ariza zástupce Sony Columbia Cira Vargase, aby si Shakiru v jednom motelu poslechnul. Shakira se mu zalíbila a předal její kazetu řediteli firmy Sony. Ovšem ředitel příliš nadšený nebyl a mínil, že Shakira je spíš ztracený případ. Vargasovi to ale nevadilo a uspořádal v Bogotě konkurs, kam pozval i zástupce firmy Sony Columbia. Shakira zde vystoupila se třemi písněmi a zaujala natolik, že s ní podepsali smlouvu na tři alba.

Její debutové album se jmenovalo Magía (Magie) a Shakira ho nahrála v roce 1991, když jí bylo patnáct. Album si komerčně moc dobře nevedlo, prodalo se ho necelých tisíc kusů. Poté v roce 1993 vydala album Peligro (Nebezpečí). Toto album bylo přijato lépe než debut, ovšem bylo znovu komerčním propadákem kvůli tomu, že ho Shakira odmítla propagovat. Shakira se poté rozhodla dát si přestávku, aby mohla dokončit střední školu.

Shakira se k nahrávání vrátila v roce 1995, ovlivněna Alanis Morissette a vydala CD Pies Descalzos (Naboso), které jí v Latinské Americe zajistilo proslulost. Singly „Estoy Aquí“ (Jsem tady), „Pies Descalzos, Sueños Blancos“ (Bosé nohy, bílé sny) a „Dónde Estás Corazón“ (Kde jsi, mé srdce?) se staly v pop kultuře kultovními záležitostmi. Alba Pies Descalzos se prodalo přes čtyři miliony kusů a následovalo ho album remixů nazvané jednoduše The Remixes, kterého se prodalo přes milion kusů. Album The Remixes také obsahovalo portugalské verze jejích nejznámějších písní, které vznikly kvůli jejímu úspěchu na brazilském trhu, kde se alba Pies Descalzos prodalo téměř milion kusů.

Její čtvrté album Dónde están los ladrones (Kde jsou lupiči?) bylo vydáno v roce 1998. Produkoval ho Emilio Estefan, stálo prý tři miliony dolarů a bylo propracovanější než jeho předchůdce. Bylo dokonce ještě úspěšnější a potvrdilo, že Shakira je jednou z nejvýraznějších umělkyní devadesátých let v Latinské Americe. Začala si získávat stále více fanoušků v zemích, kde se španělsky nemluví, například ve Francii, Švýcarsku, Kanadě a hlavně ve Spojených státech. Osm z jedenácti písní na tomto albu vyšly jako singly. Byly to „Ciega, Sordomuda“ (Slepý, hluchoněmý), „Moscas En La Casa“ (Mouchy v domě), „No Creo“ (Nevěřím), „Inevitable“ (Osudový), „Tú“ (Ty), „Si Te Vas“ (Jestli odejdeš), „Octavo Día“ (Osmý den) a světoznámá píseň „Ojos Así“ (Takové oči, jako máš ty). Na Shakiřině prvním live albu MTV Unplugged byla píseň „Estoy Aquí“ a písně z CD Dónde Están Los Ladrones.

V březnu 2000 se Shakira vydala na dvouměsíční turné „Anfibio“ po Latinské Americe a Spojených státech. V srpnu 2000 vyhrála cenu MTV Video Music Award v kategorii (ve které volili diváci) „Oblíbený mezinárodní umělec“.